Meskipun Brad memiliki karir yang memuaskan, istri yang manis dan kehidupan yang nyaman di pinggiran kota Sacramento, banyak hal tidak seperti yang dia bayangkan selama masa kejayaan kuliahnya. Ketika dia menemani putranya yang berbakat musik dalam tur universitas, dia tidak bisa tidak membandingkan hidupnya dengan kehidupan empat teman terbaiknya di kampus yang tampaknya memiliki kehidupan yang lebih kaya dan glamor. Tetapi ketika keadaan memaksanya untuk terhubung kembali dengan mantan teman-temannya, Brad mulai mempertanyakan apakah dia benar-benar telah gagal atau apakah hidup mereka sebenarnya lebih cacat daripada yang terlihat.