My Stupid Boss menceritakan kisah tentang bos yang absurd dan karyawannya. Bossman (Reza Rahadian) adalah orang Indonesia yang memiliki perusahaan di Kuala Lumpur. Perusahaan besar tetapi tidak terorganisir. Penyebab dari kekacauan dalam organisasi adalah bos itu sendiri. Prinsip manajemen pertamanya adalah bahwa Bossman Selalu Benar. Yang berarti apa pun yang Bossman naksir, dia akan menyelesaikannya. Dan itulah prinsipnya sebagai berikut: Mustahil Kami Melakukan Keajaiban, Kami Mencoba. Di tengah-tengah ini adalah Diana, sekretaris Bossman, yang harus menyulap setiap kesempatan dengan peluang yang tampaknya tidak pernah bertambah di perusahaan. Setiap hari Diana berhadapan dengan kejenakaan bosnya dan kesabaran serta akal sehatnya semuanya diuji.